Aos 40 anos, Bento após viver três anos em uma gruta, só em orações e estudos, sem receber visitas, segue para o sul de Roma afim de fundar o que viria a ser o maior centro da vida beneditina de todos os tempos, o Mosteiro de Monte Cassino. Assim começou São Bento uma vida que deveria ser comunitária e não solitária, sob a direção de um abade, ensinando os jovens a viverem uma vida monástica mais austera.

Ao todo, foram mais de 12 mosteiros fundados por ele ao longo da história, onde cada vez mais famílias enviavam seus filhos jovens para iniciar os estudos e seguir a famosa “Regra de São Bento”, que prioriza o silêncio, a oração, o trabalho, o recolhimento, a caridade fraterna e a obediência.

Os mosteiros beneditinostornaram-se centros de referência e deles saíram vários nomes e ícones da Igreja Católica. Ao todo, foram 23 papas, 5 mil bispos e cerca de 3 mil santos canonizados.

São Bento usava com frequência o Sinal da Cruz para fazer milagres e vencer as tentações. Utilizava como forma de proteção, salvação e afirmação da vida e obra de Jesus. Fato é o episódio em que o cálice envenenado quebra-se ao ser feito o sinal da cruz sobre ele. O sinal da cruz era recomendado por ele a todos que estivessem passando por alguma aflição ou tentação maligna. Uma cruz era o selo dos monges na carta de sua profissão quando não sabiam escrever. Surgindo assim, o costume muito antigo, de representá-lo com uma cruz na mão.

Através dos séculos foram cunhadas medalhas de São Bento de várias formas. Em 1942, o Papa Clemente XIV, aprovou o uso da medalha oficializando-a como um instrumento de devoção de fé e não como um amuleto de sorte.

O santo prever sua  morte

Cronológicos  mais recentes fixam o ano de 547 d. C.

Tradicionalmente tinha- se o falecimento de São Bento como ocorrido em 543 d. C., mas estudos cronológicos mais recentes fixam o ano de 547 d. C. para a sua passagem para a glória. Sua festa é celebrada dia 11 de julho. A parte a história, o fato é que, além de prever sua morte 6 dias antes, São Bento quis morrer de pé, suportado pelos irmãos de tão fraco e doente, no oratório que ele edificou, consagrado a São João Batista, em monte Cassino, após receber a comunhão ele expirou em oração.  A hagiologia diz que um raio de luz teria levado sua alma aos céus. Iconograficamente se apresenta imberbe ou de barba, vestindo o habito dos beneditinos, original ou recentes, segurando a regra e as vezes também um cajado.
Seus atributos são: um vaso quebrado, vergastas (varas), um globo de fogo, um cálice de onde sai uma serpente, um corvo com o pão envenenado em seu bico e as vezes uma sineta quebrada. Todos em alusão aos “milagres” e acontecimentos já descritos.

São Bento e a Graça da Boa Morte

Santa Gertrudes foi uma mística e um dia, arrebatada de seu corpo, teve uma visão da morte do santo homem e ao final ele lhe apareceu; ela então ousou lhe pedir, a suas irmãs e ela, ter uma morte tão honrada e santa, e São Bento teria lhe prometido a todos que a ele rendessem homenagem, que ele próprio assistiria na hora da morte contra as investidas dos demônios.

A medalha

A medalha tem na frente a imagem de São Bento com uma cruz na mão direita e o livro das regras de seus religiosos na outra

Ao lado do santo se diz: “Crux Sancti Patris Benedicti” (cruz do Santo Pai Bento).

Pode-se ver também um corvo e um cálice do qual sai uma serpente. De maneira circular, aparece a oração: “Eius in óbitu nostro preséntia muniamur” (Na hora da nossa morte sejamos protegidos pela sua presença).

Na parte inferior central se lê: “Ex. S. M. Cassino MDCCCLXXX” (Do Santo Monte Cassino 1880).

Explicação do reverso

Em cada um dos quatro lados da cruz:

1. S. P. B.Crux Sancti Patris Benedicti.

 Na vertical da cruz:

1. S. S. M. L.

Crux Sacra Sit Mihi Lux.

Que a Santa Cruz seja minha luz

Na horizontal da cruz:

1. D. S. M. D.Non Draco Sit Mihi Dux.

Que o demônio não seja o meu guia

Começando pela parte superior, no sentido do relógio:

1. R. S.

Vade Retro Satana.

Afasta-te Satanás

1. S. M. V.

Nunquam Suade Mihi Vana.

Não me aconselhes coisas vãs

1. M. Q. L.

Sunt Mala Quae Libas.

É mau o que me ofereces

1. V. B.

Ipse Venena Bibas.

Bebe tu mesmo teu veneno

E a palavra PAX (PAZ) e nas mais antigas IESUS